Selon les livres des métiers du 12ème siècle, Saint-Louis aurait accordé aux montreurs de singes le droit de payer en grimaces ou en tours de passe-passe le péage du Petit Pont qui relie l'île de Notre-Dame au quartier Saint-Jacques.
Par ailleurs, au Moyen-Âge, le singe était considéré comme un animal néfaste : malin, intelligent et habile. Il avait toutes les qualités d'un faux-monnayeur. Par extension,
payer en monnaie de singe revient à dire que la monnaie utilisée n'a aucune valeur.
Complement internaute :
L'expression « payer en singe » peut aussi avoir une connotation plus péjorative, et être synonyme d'être une âme damnée, et signifie que quelque chose ne vaut rien.
Ainsi, « payer en chèque de singe » peut vouloir dire « donner un chèque qui n'est pas valable » ou « ne pas payer la valeur en argent liquide ». En effet, l'expression a été utilisée par un député en 1782.
Enfin, l'expression est également utilisée pour désigner l'acte de « trahir », comme par exemple « prendre un avion pour aller à l'étranger, alors que tu es censé assurer un service à la poste, et payer en chèque de singe. » C'est en fait un détail de la guerre de Sécession américaine.