Pourquoi dit-on ''avoir le vent en poupe'' ?

L'expression ''avoir le vent en poupe'' signifie que la chance vient vers une personne et la pousse vers la réussite. Au départ, ''avoir le vent en poupe'' est un terme marin. La poupe est l'arrière d'un bateau et pour que ce dernier avance, il vaut mieux que le vent soit en poupe qu'en proue, c'est-à-dire à l'avant du bateau.

Donc quand les voiliers avaient le vent en poupe, ils étaient favoriser pour mieux avancer. La locution a été utilisée depuis le XIVème siècle pour les gens chanceux qui avançaient mieux que les autres par simple extension.

Complement internaute :
Par la suite, on a utilisé ''avoir le vent en poupe'' comme synonyme de ''se trouver en bonne place'' ou encore comme synonyme de ''bien réussir''. La locution est utilisée aussi au figuré, par exemple, ''avoir le vent en poupe'' pour dire que quelqu'un a fait des progrès, ou encore ''avoir le vent en poupe'' pour dire que quelque chose va bien. ''Avoir le vent en poupe'' est aussi une locution générique, il s'emploie de la même manière qu'en français moderne et il est employé dans des contextes très différents. Par exemple, on dira ''Avoir le vent en poupe, il fait beau'', ''Avoir le vent en poupe, je prends l'avion'' ou encore ''Avoir le vent en poupe, il pleut''.